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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Cystin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Cystin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Strukturformel von (natürlichem) <small>L</small>-(−)-Cystin

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Cystin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(<i>R</i>,<i>R</i>)-Cystin</li>

<li><small>L</small>-(−)-Cystin</li>

<li><a href="IUPAC" class="mw-redirect" title="IUPAC">IUPAC</a>: (2<i>R</i>,2′<i>R</i>)-3,3′-Dithiobis(2-amino-propansäure)</li>

<li><small>CYSTINE</small> (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<sup id="cite_ref-CosIng_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-CosIng-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>weißes Pulver mit schwachem Eigengeruch<sup id="cite_ref-merck_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-merck-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=56-89-3">56-89-3</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (<small>L</small>-Cystin)

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-296-3

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p>Aminosäure

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<p>260–261 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> <small>(Zersetzung)</small> <sup id="cite_ref-ChemIDplus_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-ChemIDplus-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>sehr schlecht in Wasser (190 mg·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<sup id="cite_ref-ChemIDplus_4-2" class="reference"><a href="#cite_note-ChemIDplus-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-GESTIS_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>

</td></tr></tbody></table>

<p>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-GESTIS_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<p>25000 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-ChemIDplus_4-3" class="reference"><a href="#cite_note-ChemIDplus-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Cystin</b> ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a>. Es handelt sich um ein <a href="Disulfid" class="mw-redirect" title="Disulfid">Disulfid</a>, das aus zwei <a href="Molek%C3%BCl" title="Molekül">Molekülen</a> der proteinogenen α-<a href="Aminos%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Aminosäure">Aminosäure</a> <a href="Cystein" title="Cystein">Cystein</a> durch <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> ihrer <a href="Sulfhydrylgruppe" class="mw-redirect" title="Sulfhydrylgruppe">Sulfhydrylgruppen</a> (–SH) entsteht.

</p><p><b><a href="Deskriptor_(Chemie)#D-,_L-" title="Deskriptor (Chemie)"><small>L</small>-</a>Cystin</b> [Synonym: (<i>R</i>,<i>R</i>)-Cystin] ist das natürlich vorkommende <a href="Enantiomere" class="mw-redirect" title="Enantiomere">Enantiomer</a>. Gemeinhin ist <small>L</small>-Cystin gemeint, wenn der Ausdruck <i>Cystin</i> ohne <a href="Deskriptor_(Chemie)" title="Deskriptor (Chemie)">Deskriptor</a> gebraucht wird.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Entdeckung_und_natürliches_Vorkommen"><span id="Entdeckung_und_nat.C3.BCrliches_Vorkommen"></span>Entdeckung und natürliches Vorkommen</h2></div>

<p>Das natürlich vorkommende Cystin wurde 1810 von <a href="William_Hyde_Wollaston" title="William Hyde Wollaston">William Hyde Wollaston</a> als „cystic oxide“ in <a href="Harnstein" title="Harnstein">Blasensteinen</a> entdeckt, erst 74 Jahre später das monomere <a href="Cystein" title="Cystein">Cystein</a>. Die schwefelhaltige <a href="Aminos%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Aminosäure">Aminosäure</a> findet sich in hoher Konzentration peptidisch gebunden auch in den <a href="Zelle_(Biologie)" title="Zelle (Biologie)">Zellen</a> des <a href="Immunsystem" title="Immunsystem">Immunsystems</a>, der <a href="Haut" title="Haut">Haut</a> und insbesondere den <a href="Haare" class="mw-redirect" title="Haare">Haaren</a>.

</p><p>So enthalten <a href="Keratin" class="mw-redirect" title="Keratin">Keratine</a>, die Faserproteine der <a href="Hornsubstanz" title="Hornsubstanz">Hornsubstanz</a>, von Haaren, Borsten oder Federn etwa 11 % <small>L</small>-Cystin.<sup id="cite_ref-Jakubke_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Jakubke-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es entsteht durch Ausbildung von <a href="Disulfidbr%C3%BCcke" title="Disulfidbrücke">Disulfidbrücken</a> zwischen <small>L</small>-Cystein-Seitenketten in verschiedenen Proteinabschnitten. Je stärker ihre Faserkomponenten damit quervernetzt werden, desto steifer werden die Keratinfasern. Das gebundene Cystin wird hier aus den im Polypeptid gebundenen Cystein-Bausteinen gebildet, nicht durch Einbau von freiem Cystin.

</p><p>Daneben kommen auch <a href="Nierenstein#Einteilung" title="Nierenstein">Nierensteine</a> vor, die aus <small>L</small>-Cystin bestehen.

</p><p>Es besteht keine nähere Verwandtschaft zu den giftigen <a href="Microcystine" title="Microcystine">Microcystinen</a> (außer dass diese als <a href="Cyclische_Verbindungen" title="Cyclische Verbindungen">cyclische</a> <a href="Oligopeptide" title="Oligopeptide">Oligopeptide</a> aus Aminosäuren aufgebaut sind).

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Isomerie">Isomerie</h2></div>

<p>Cystin ist <a href="Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)">chiral</a>, da es zwei Stereozentren enthält. Nur ein Enantiomer, das <small>L</small>-Cystin [Synonym: (<i>R</i>,<i>R</i>)-Cystin], kommt natürlich vor. Dessen Spiegelbild, <small>D</small>-Cystin [Synonym: (<i>S</i>,<i>S</i>)-Cystin], besitzt ebenso wie das dritte Stereoisomer, das <i>meso</i>-Cystin, keine praktische Bedeutung.

</p>

<td class="hintergrundfarbe6" colspan="4"><b>Isomere von Cystin</b>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Name

</td>

<td><small>L</small>-Cystin</td>

<td><small>D</small>-Cystin</td>

<td><i>meso</i>-Cystin

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Andere Namen

</td>

<td>(<i>R</i>,<i>R</i>)-Cystin<br>

<p>(−)-Cystin

</p>

</td>

<td>(<i>S</i>,<i>S</i>)-Cystin<br>

<p>(+)-Cystin

</p>

</td>

<td>(<i>R</i>,<i>S</i>)-Cystin<br>

<p>(<i>S</i>,<i>R</i>)-Cystin

</p>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Strukturformel" title="Strukturformel">Strukturformel</a>

</td>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="3"><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=923-32-0">923-32-0</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (DL)

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2"><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="3">213-094-5 (DL)

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2"><a href="ECHA" class="mw-redirect" title="ECHA">ECHA</a>-Infocard

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="3"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.011.904">100.011.904</a> (DL)

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2"><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="3"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/595">595</a> (DL)

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="FL-Nummer" title="FL-Nummer">FL-Nummer</a>

</td>

<td>-

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="3"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27102343" class="extiw external" title="d:Q27102343">Q27102343</a> (DL)

</td></tr>

</tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung_und_Gewinnung">Herstellung und Gewinnung</h2></div>

<p>Meist wird <small>L</small>-Cystin für die Verwendung in der Lebensmittelindustrie heute fermentativ hergestellt. Hierbei kommen genetisch modifizierte Bakterien vom Typ <i><a href="Escherichia_coli" title="Escherichia coli">Escherichia coli</a></i> zum Einsatz. Das von den <a href="Mikroorganismus" title="Mikroorganismus">Mikroorganismen</a> gebildete <small>L</small>-Cystin kann anschließend aufgereinigt und kristallisiert werden. Da lediglich die Bakterienstämme, nicht aber deren Nährsubstrat gentechnisch modifiziert wurden und keine modifizierte DNA mehr im Produkt verbleibt, wird das gewonnene <small>L</small>-Cystin nicht als <a href="Gentechnisch_ver%C3%A4ndert" class="mw-redirect" title="Gentechnisch verändert">gentechnisch verändert</a> eingestuft.

</p><p>Ein zweiter Herstellungsprozess ist die saure <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> keratinhaltiger Proteine, wie Geflügelfedern, Haare und Hufe.

Hierbei erhält man nach der Neutralisation ein Proteinhydrolysat, das aus den etwa 20 proteinogenen α-Aminosäuren besteht. Daraus lässt sich eine <small>L</small>-Cystin- und <small>L</small>-<a href="Tyrosin" title="Tyrosin">Tyrosin</a>-reiche Fraktion leicht durch Abtrennung der gut wasserlöslichen Aminosäuren gewinnen, da <small>L</small>-Cystin- und <small>L</small>-Tyrosin sich nur wenig in Wasser lösen. Bis heute wird <small>L</small>-Cystin nach dieser einfachen Trennmethode kommerziell gewonnen.<sup id="cite_ref-Izumi_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Izumi-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Die elektrochemische Reduktion von <small>L</small>-Cystin (ein <a href="Disulfid" class="mw-redirect" title="Disulfid">Disulfid</a>) liefert <small>L</small>-Cystein (ein <a href="Thiole" title="Thiole">Thiol</a>). Aus <small>L</small>-Cystin werden zahlreiche <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoffe</a> im industriellen Maßstab hergestellt, z. B. (<i>R</i>)-<i>S</i>-<a href="Carboxymethylcystein" class="mw-redirect" title="Carboxymethylcystein">Carboxymethylcystein</a> und (<i>R</i>)-<i>N</i>-<a href="Acetylcystein" title="Acetylcystein">Acetylcystein</a>.

</p><p>Cystin kann (ebenso wie Cystein, <a href="E920" class="mw-redirect" title="E920">E920</a>) in der <a href="Mehl" title="Mehl">Mehl</a>-Behandlung eingesetzt werden. Beide Aminosäuren verändern die Eigenschaften des <a href="Gluten" title="Gluten">Klebers</a> in Weizenmehlteigen. Während Cystin die Kleberstruktur festigt, die Teige also weniger dehnbar macht, lockert Cystein die Kleberstruktur und macht die Teige dadurch dehnbarer.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Bedeutung_im_Friseurhandwerk">Bedeutung im Friseurhandwerk</h2></div>

<p>Die reversible Umwandlung von Cystin in Cystein und zurück ist Grundlage des im <a href="Friseur" title="Friseur">Friseurhandwerk</a> als „<a href="Dauerwelle" title="Dauerwelle">Dauerwelle</a>“ bekannten Verfahrens, glattes Haar durch chemische Behandlung des <a href="Keratine" title="Keratine">Haarkeratins</a> in gewelltes zu überführen. Durch <a href="Reduktion_(Chemie)" title="Reduktion (Chemie)">Reduktion</a> mit <a href="Mercaptoessigs%C3%A4ure" title="Mercaptoessigsäure">Thioglykolsäure</a> werden dabei die für die mechanische Festigkeit der Haare verantwortlichen Cystinbindungen im Haarkeratin aufgebrochen, woraufhin das so erweichte Haar mittels <a href="Lockenwickler" class="mw-redirect" title="Lockenwickler">Lockenwickler</a> in die gewünschte Form gebracht werden kann. Durch anschließende <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> mit <a href="Wasserstoffperoxid" title="Wasserstoffperoxid">Wasserstoffperoxid</a> werden schließlich die für die Stabilität sorgenden <a href="Disulfidbr%C3%BCcke" title="Disulfidbrücke">Disulfidbindungen</a> des Haars aus den reduzierten <a href="Sulfhydrylgruppe" class="mw-redirect" title="Sulfhydrylgruppe">Sulfhydrylgruppen</a> wiederhergestellt, so dass das Haar auch nach Entfernung der Lockenwickler seine vorgegebene Form beibehält. Umgekehrt kann dieses Verfahren aber auch zur <i>chemischen</i> <a href="Haargl%C3%A4ttung" title="Haarglättung">Haarglättung</a> mit Hilfe sogenannter „Relaxer“ eingesetzt werden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<dl><dt><a href="Kombinationspr%C3%A4parat" title="Kombinationspräparat">Kombinationspräparate</a></dt></dl>

<p>Pantogar (A), Pantovigar (D), Priorin (A, D)

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><span class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Wiktionary"></span></span></span><b><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Zystin" class="extiw external" title="wikt:Zystin">Wiktionary: Zystin</a></b> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/75424"><i><small>CYSTINE</small></i></a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 12. Dezember 2021.</span>

</li>

<li id="cite_note-merck-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-merck_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.merckmillipore.com/DE/de/product/msds/MDA_CHEM-816015?Origin=PDP">(R)-(-)-Cystin</a></span> bei <a href="Merck_KGaA" title="Merck KGaA">Merck</a>, abgerufen am 6. Dezember 2018.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_3-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=100168">Cystin</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 18. November 2022.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>

</li>

<li id="cite_note-ChemIDplus-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_4-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_4-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_4-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/56-89-3">Cystine</a></span> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM), abgerufen am 9. August 2016. <small>(Seite nicht mehr abrufbar<span style="display:none;" class="editoronly">, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/67678">67678</a></span></span>)</small><span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Jakubke-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Jakubke_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Hans-Dieter Jakubke und Hans Jeschkeit: <i>Aminosäuren, Peptide, Proteine</i>, Verlag Chemie, Weinheim, 1982, ISBN 3-527-25892-2.</span>

</li>

<li id="cite_note-Izumi-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Izumi_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Yoshiharu Izumi, Ichiro Chibata und Tamio Itoh: <i>Herstellung und Verwendung von Aminosäuren</i>, <a href="Angewandte_Chemie_(Zeitschrift)" title="Angewandte Chemie (Zeitschrift)">Angewandte Chemie</a> <i>90</i> (1978) 187–194.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>